La Cappella di Sant’Anna si trova nel centro dell’abitato di Cercenasco. Si compone di due corpi contigui, costruiti in due momenti distinti: una navata, risalente agli anni Quaranta dell’Ottocento, e un’aula quadrangolare, edificata nel XV secolo e attualmente fungente da abside, separata dalla navata ottocentesca da un arcone che, in origine, costituiva l’unico accesso alla cappella. Proprio nell’abside si cela una gemma di assoluto pregio nel panorama della storia dell’arte locale di fine Quattrocento: sulla volta e sull’antico arco d’accesso sono narrati alcuni episodi delle Storie della Vergine (lo Sposalizio, l’Annunciazione e la Visitazione di Maria a santa Elisabetta, la Dormitio Virginis e l’Incoronazione), distribuiti fra le quattro vele, e la Disputa di Gesù fra i dottori del tempio, su quella che in origine era la facciata della cappella. Sul lato opposto dell’arcone d’accesso è affrescato un ricco tralcio vegetale interrotto da tre tondi contenenti i volti di Cristo, sulla sommità, e di due chierici tonsurati, ai lati. Concludono il ciclo alcuni lacerti di una scena raffigurante un coro di angeli, sullo sguancio della finestra del muro di fondo, e un San Cristoforo, attualmente su un cavalletto all’interno della cappella ma in origine sulla parete esterna rivolta verso la piazza, dalla quale è stato staccato per ragioni conservative.
Gli affreschi costituiscono la punta di diamante della produzione di un artista di grande bravura che, rimasto anonimo, è noto con l’appellativo di Maestro di Cercenasco, nome di comodo coniato dalla critica proprio in riferimento ai dipinti della cappella di Sant’Anna. Il Maestro lavorò in diverse zone del Piemonte e, in particolare, nel pinerolese, territorio in cui è concentrata la maggior parte della sua produzione conservata, e fu attivo fra l’ultimo decennio del Quattrocento ed il secondo del Cinquecento.